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1941年，美国海军情报局特工索姆斯（约翰.库萨克JohnCusack饰）奉命来到上海，担任调查好友康纳被暗杀的真相。他以德国先驱报驻上海记者的身份游走于社会名流的酒会。他借助同纳粹工程师穆勒太太的情人关系消弭猜疑,获取情报。在一次赌局中，他结识了黑帮喽罗兰亭的夫人安娜（巩俐饰），对方与手下的神秘暗语令他猎奇。跟踪未果，他只得继续刺探。为了调查康纳的死因，他机密约见了康纳的线人。但是，两人的会面却由于日本军队清查公开党而破产。一次无意偶然的时机，索姆斯再次与安娜重逢，并且在她的举荐中结识了上海黑社会喽罗安东尼.兰亭（周润发饰）及日本情报处田中大佐（渡边谦饰）。在调查中，索姆斯慢慢发现康纳的死跟一个神秘的日本女人（菊地凛子饰）有关……