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1950年，咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活, 继而到香港谋生。一次较量，梁双五体投地，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮的一段鲜为人知的事迹……